La scelta dei ruoli e dei film è stata sempre guidata da un attento studio del personaggio Madonna. Per vendere meglio la sua immagine dicono i maligni, per una coerenza quasi dannunziana dicono i fans, che vedono nella Ciccone una donna che fa della propria vita un'opera d'arte totale.
Quali che ne siano stati i motivi, l'unica cosa certa è che il fan di Madonna ha a sua disposizione metri e metri di pellicola per ammirare la propria eroina anche sul grande schermo. Il cinefilo semplice, di qualche metro di questa pellicola forse ne avrebbe fatto volentieri a meno. De gustibus...
Il suo debutto cinematografico risale al lontano 1985, quando in tutto il mondo stava esplodendo il fenomeno Madonna, con un film destinato a fare epoca: Cercasi Susan disperatamente. Un film divertente e scanzonato, che rappresenta al meglio la New Yorker Way of Life degli ambienti underground di inizi anni '80. Madonna in questo film è in stato di grazia, interpretando al meglio il ruolo della strana Susan, una ragazza disperatamente cercata per motivi alquanto loschi.
Dopo l'ottimo debutto seguono apparizioni decisamente meno fortunate e felici. In Crazy for You , film uscito nello stesso anno di Cercasi Susan disperatamente, Madonna fa una apparizione lampo, cantando in un night la canzone che da il titolo al film.
Segue l'anno successivo Shangai Surprise , mentre Who's That Girl , quarto film di Madonna in soli due anni, è invece del 1987.
Who's That Girl , nel quale Madonna recita in un ruolo disegnato apposta per lei, è un vero e proprio fiasco , e a nulla serve tutto il battage pubblicitario messo in piedi per il lancio della pellicola. In nessuno di questi ultimi film Madonna convince come attrice, colpa anche di storie esili e mal dirette, ma la fama e la presenza simbolica della cantante nell'immaginario collettivo ne esce molto rafforzata.
Il film della svolta è I maledetti di Hollywood , un film sicuramente non bellissimo, ma che dà a Madonna la possibilità di interpretare il ruolo di una cantante jazz degli anni '30, stretta tra un mondo scintillante che sta scomparendo, quello degli anni d'oro del jazz, e la necessità personale di un ritorno ai valori della vita semplice della campagna.
Ma il grande successo arriva l'anno successivo con la super produzione Dick Tracy . Nel fumettone cinematografico la Ciccone è la bionda Mozzafiato Mahoney. Grande successo al botteghino ed anche qualche buona critica. Madonna è ormai un'attrice a tutti gli effetti.
Del 1991 è invece Ombre e nebbia , il capolavoro di Woody Allen, film nel quale Madonna fa una breve apparizione, ma di quelle che nel curriculum di un attore pesano parecchio. Sono questi gli anni della Madonna più trasgressiva e sensuale, gli anni di Sex e dell'album Erotica. E sono gli anni di Ragazze vincenti e di Body of Evidence . Due film molto diversi tra loro, ma che entrambi ci restituiscono un'immagine della Ciccone come moderna femme fatale, tra le manette dei giochini sadomaso in Body of Evidence e tra le mazze di baseball in Ragazze vincenti .
Una citazione speciale la merita il bellissimo film di Abel Ferrara Occhi di serpente . Il personaggio che interpreta, quello di una diva di Hollywood alle prese con un film che la costringe a smettere la maschera, per recitare in prima persona il suo ruolo, è di quelli che fanno di un'attrice una brava attrice. È il 1993, e tra grandi fiaschi e ottimi film la carriera cinematografica di Madonna va avanti e sembra a tutti molto difficile fermarla. Per rivedere la Ciccone sui grandi schermi si devono aspettare due anni. Del 1995 è il cammeo in Blue in the Face , il film- seguito di Smoke . Diretto da Wayne Wang e da Paul Auster, Blue in the Face è un bellissimo omaggio alla New York delle mille culture, vista dall'interno di una tabaccheria.
Sempre nel 1995 si può ammirare la bella attrice nel film corale Four Rooms . Madonna recita nell'episodio Strano intruglio, nel quale è una sensualissima strega alla ricerca di sperma fresco per evocare la loro dea.
L'anno dopo, Madonna è nuovamente nei cinema di mezzo mondo con il film di Spike Lee, Girl 6 - Sesso in linea . Breve apparizione nei panni di un boss di un night-club. Solo piccoli ruoli in questi anni per Madonna, ma qualcosa stava bollendo in pentola.
Evita , il musical diretto da Alan Parker , del 1996, è il più grande successo cinematografico per Veronica Ciccone. Madonna si cala perfettamente nel ruolo di Eva Peron, la carismatica e controversa moglie del più famoso tra i presidenti argentini.
Tra l'agiografia e il polpettone smielato, ma anche con buoni spunti di riflessione sui problemi sociali e politici dell'Argentina, Evita è un grande successo di pubblico, e Madonna, oltre che cantare le bellissime musiche originali del musical, è anche interprete della canzone You Must Love Me , che viene premiata con l' Oscar.
Siamo ai giorni nostri. Madonna è reduce dal film Sai che c'è di nuovo? , nel quale recita al fianco di Rupert Everett . Senza né infamia né lode, in un film dai buoni sentimenti, dove l'attrice- cantante è una mamma premurosa ed emancipata, tra corsi di yoga e la ricerca di un buon padre per il figlio. Intrecci un po' scontati e finale buonista, nella migliore tradizione americana, ma con situazioni divertenti da commedia anni '50.
Sweept away: Chiudiamo la carrellata con la peggiore fatica cinematografica di Madonna. Sweept away è' un film che molti attendevano con ansia sia perché interpretato da Madonna, sia perché a girarlo è stato suo marito Guy Ritchie, sia perché è il rifacimento del film capolavoro di Lina Wertmuller "Travolti da un insolito destino nell'azzurro mare d'agosto". Insomma molti, in America, si aspettavano un gran bel film, ma appena dopo le sue prime proiezioni nelle sale cinematografiche statunitensi Madonna e il suo film sono stati a dir poco fatti a pezzi dai critici. La cantante viene giudicata assolutamente incapace di recitare, il regista, suo marito, viene accusato di aver tolto al film lo spirito ideologico che aveva nella versione originale. L'unica nota positiva è per Adriano Giannini che interpreta il ruolo che fu di suo padre nel film della Wertmuller.
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